| 2008年 | 株式会社リアルグローブのインバウンド事業として業務スタート |
|---|---|
| 2010年 2月 | 株式会社ENJOY JAPAN設立 |
| 2010年 4月 | 中国法人 上海毅伟信息科技有限公司 設立 |
| 2010年 8月 | 中国語フリーペーパー「可樂日本（エンジョイジャパン）」創刊 |
| 2011年 4月 | 新宿御苑に事務所移転 |
| 2012年 6月 | 「可樂日本」九州版発行 |
| 2013年 3月 | 江蘇省昆山市に化粧品や食品の輸出入に関する貿易会社設立 |
| 2013年 6月 | 中国・台湾・香港の旅行メディアの広告代理業開始 |
| 2014年 11月 | 成田市内に訪日外国人客向け土産物店をオープン |
| 2015年 8月 | 吉祥航空の機内誌の創刊、機内メディア開発業務契約の締結 |
| 2016年 11月 | 成田の土産物店の閉店 |
| 2017年 2月 | 事業拡大に伴い四谷三丁目に事務所移転 |
| 2017年 7月 | 中国最大の化粧品口コミサイト「kimiss.com」と日本国内専属代理店契約 |
| 2017年 7月 | Ctrip・大衆点評と代理店契約 |
| 2017年 12月 | 中国市場の開拓に向けて、株式会社日宣（JASDAQ 6543）と中国法人 上海毅伟信息科技有限公司が業務提携 |
| 2018年 12月 | 小紅書（RED）と日本企業の出店促進を目的とする業務提携 |
| 2019年 2月 | 天猫(TMALL)進出支援専門会社「株式会社ライフスタイルトレーディング」設立 |
| 2019年 3月 | 事業拡大に伴い新宿区荒木町に事務所移転 |
| 2019年 5月 | イスラム経済圏のビジネス専門情報サイト「ハラル・ビジネス・オンライン」を開設 |
| 2019年 8月 | 医薬品販売業許可証（卸売業）取得 |
| 2020年11月 | 旅行サービス手配業登録 |